Beschreibung

Ashley Massaro kam durch den WWE Diva Search Contest 2005 in die WWE. Sie gewann, erhielt 250.000 US-Dollar und einen Einjahresvertrag bei der WWE.
RAW
Bei ihrem ersten Auftritt Raw forderten Candice Michelle und Torrie Wilson Ashley auf in den Ring zu kommen, um sie willkommen zu heißen. Sobald sie im Ring war, wurde sie von Candice Michelle und Torrie Wilson Heel attackiert. Ihr erstes Match verlor Ashley gegen Victoria. Ashley verbündete sich darauf hin mit der zurückkehrenden Trish Stratus.

Danach kämpfte sie in einer Fulfill Your Fantasy Battle Royal beim PPV Taboo Tuesday. Das war ihr erster richtiger Titleshot um den WWE Women's Championship. Es gelang ihr, Candice Michelle zu besiegen, bevor sie selbst aus dem Turnier ausschied.

Im Frühjahr 2006 wurde sie von Mickie James attackiert und beim Royal Rumble wurde sie von dieser auch bezwungen. (Trish Stratus war Special Guest Referee).